Pada tahun 1998, Bobby pergi ke London untuk melanjutkan modeling, namun selama waktu istirahatnya ia mengambil kesempatan untuk meningkatkan kemampuan aktingnya dengan menghadiri The Actor's Centre. Kembali di LA, ia melanjutkan pelatihannya dengan menghadiri Ivana Chubbuck Acting Studio, Howard Fine Studio, John Holma di antara banyak lainnya.
Dia telah muncul di beberapa film Hollywood termasuk Cages, Running Red, No Tomorrow dan Darwin Conspiracy.
Baca Juga:
Aktivitas yang Sebaiknya Dilakukan Usai Putus Cinta
Sebuah kesempatan bertemu dengan Sutradara Graham Streeter membawanya untuk berperan sebagai Ethan di Cages, sebuah produksi Singapura/AS di mana ia berakting bersama aktor Singapura Tan Kheng Hua, nominasi Academy Award Mako Iwamastun dan Zelda Rubenstein.
Kembali ke Singapura pada tahun 2007, ia telah terlihat di beberapa produksi Singapura termasuk MediaCorp's Channel 5 series Life Story Season 2, Art Central dan program realitasAsian Food Channel The Food Bachelor, serta ikut membintangi serial Suria Atas Heights .
Perannya yang paling dikenal di Singapura saat ini adalah perannya sebagai Paul dalam drama hit Channel 8 The Little Nonya dan Fighting Spiders Season 1 & 2 sebagai Thomas Livingston.
Baca Juga:
Unik! Wanita Ini Jatuh Cinta pada Penjambret Ponselnya
Setelah kesuksesan kedua seri, Bobby mengambil apa yang dia gambarkan sebagai salah satu peran yang lebih menantang secara emosional dalam kariernya, peran Jack dalam produksi teater "Sleepless Town".
Bobby kemudian ikut membintangi serial TV2 Prancis DejaVu, sebuah produksi bersama dengan Singapura yang berlatar Vietnam dan Singapura. Pada tahun 2010, Bobby sekali lagi berkelana ke Mandarin Television, mengambil peran sebagai Ian dalam serial drama Hong Bai Xi Shi /New Beginnings.
Bobby mencoba menjadi pembawa acara serial realitas The Rookie mirip dengan lulusan casting Magang yang berlomba-lomba untuk magang di empat perusahaan terkemuka.
